Ketika usia Kiai Asrori berumur tujuh bulan di dalam kandungan, rahim Nyai Sepuh diusap dan didoakan oleh Gus Mas‘ud (dari Pager Wojo, Sidoarjo) seraya berkata: “Nyai, ini yang menjadi mursyid tarekat pengganti (baca: khalifah) Kiai ‘Utsman”.
Oleh karenanya, ketika Kiai Asrori ditanya oleh seseorang yang ingkar terhadap kemursyidannya: “Kapan engkau menjadi mursyid?”, beliau menjawab: “Sejak dalam kandungan”. Artinya, sejak dalam kandungan Kiai Asrori sudah diisyaratkan menjadi mursyid oleh orang-orang yang shalih.
Sebagai sosok panutan, Kiai ‘Utsman mempunyai jejaring dengan para habaib dan para kiai khash seperti KH. Ma’shum ‘Ali (dari Lasem). Kiai ‘Utsman selalu minta doa kepada mereka agar putra dan putrinya dijadikan orang yang saleh (hatinya genah).
Kiai Asrori adalah putra ketujuh dari sebelas bersaudara sekandung, yaitu; Nyai Hj. ‘Afifah, Syamsul, KH. Fath al‘Arifin, Mukhlis, KH. Minan al-Rahman, KH. Achmad Qamar al-Anam, Nyai Hj. Luthfiyyah, KH. Achmad Ansharullah, Nyai Hj. Zakiyyat al-Miskiyyah, Nyai Hj. Juwairiyyah. Sedangkan saudara se-ayah dari Nyai Khafifah binti Imam Rusydi ada empat, yaitu; KH. Achmad Tajul Mufakhir, KH. Achmad Fakhrul ‘Alam, Nyai. Hj. Faihat al-Miskiyyah, dan Nyai Hj. Cahyowati.
Setelah menuntut ilmu di beberapa pondok pesantren di Jawa Timur, Jawa Tengah, dan Jawa Barat, Yai Rori muda berdakwah kepada anak-anak atau pemuda jalanan.
Padahal, di ndalem ayah Beliau yang berlokasi di kelurahan Jatisrono, Kecamatan Semampir, ayah Beliau sendiri juga masih memerlukan tenaga Beliau untuk membantu mengajar di Pondok Pesantren Raudlatul Muta’allimin Darul ‘Ubuudiyyah yang diasuh oleh sang ayah sendiri.
Dengan metode dakwahnya yang unik, yaitu dengan mengikuti hobi anak-anak jalanan seperti bermain musik, nongkrong, dan sebagainya, anak-anak muda tersebut sedikit demi sedikit bisa menerima ilmu yang diselipkan oleh Gus Rori (begitu Yai Rori muda akrab dipanggil) melalui obrolan ringan ketika mereka semua sedang berkumpul.
Meskipun dalam skala yang lebih kecil, metode dakwah semacam ini mirip-mirip dengan apa yang dulu pernah dilakukan oleh para pendakwah Islam generasi awal di Indonesia, khususnya di tanah Jawa yang lebih dikenal dengan sebutan Wali Songo.
Dimana, cara Wali Songo berdakwah pada waktu itu adalah melalui proses akulturasi budaya Islam dan budaya lokal yang telah mengakar kuat di masyarakat.
Mereka tak lantas langsung ‘membabat habis’ budaya-budaya lokal yang pada waktu itu bisa dibilang ‘kurang Islami’ seperti wayangan, gendingan, gendorenan, dan lain sebagainya.
