Pada tahun 1993 Sandiaga Uno bergabung dengan Seapower Asia Investment Limited di Singapura sebagai manajer investasi. Ia kemudian pindah ke MP Holding Limited Group pada tahun 1994.
Pada 1995 ia pindah ke NTI Resources Ltd di Kanada dan menjabat Executive Vice President NTI Resources Ltd. dengan penghasilan 8.000 dollar AS per bulan. Namun, krisis moneter sejak akhir 1997 menyebabkan perusahaan tempatnya bekerja bangkrut.
Sandi pun tidak bisa lagi meneruskan pekerjaannya. Ia pulang ke Indonesia dengan predikat pengangguran. Sandi mengisi hari-harinya untuk melamar pekerjaan. Namun, tak ada perusahaan yang mau meliriknya. Lamaran kerjanya selalu saja ditolak. Akhirnya, Sandi mencoba peruntungan baru, memulai membuka usaha konsultan keuangan.
Pada tahun 1997 Sandiaga Uno mendirikan perusahaan penasihat keuangan, PT Recapital Advisors bersama teman SMA-nya, Rosan Perkasa Roeslani.
Salah satu mentor bisnisnya adalah William Soeryadjaya. Setelah berjalan selama satu setengah tahun Sandi kemudian bertemu dengan Edwin Soeryadjaya, putra William Soeryadjaya, pendiri PT Astra Internasional.
Waktu itu Edwin juga mengalami kesulitan keuangan dan Sandi ditawarkan untuk membangun usaha berbasis investasi. Maka, ia dan Edwin Soeryadjaya, putra William, mendirikan perusahaan investasi bernama PT Saratoga Investama Sedaya. Bidang usahanya meliputi pertambangan, telekomunikasi, dan produk kehutanan.
Berbekal jejaring (network) yang baik dengan perusahaan serta lembaga keuangan dalam dan luar negeri, Sandiaga Uno sukses menjalankan bisnis tersebut.
Mekanisme kinerja perusahaan tersebut adalah menghimpun modal investor untuk mengakuisisi perusahaan-perusahaan yang mengalami masalah keuangan.
Kinerja perusahaan yang krisis itu kemudian dibenahi dan dikembangkan.[6] Setelah kembali sehat, aset perusahaan tersebut dijual kembali dengan nilai yang lebih tinggi.
Hingga 2009, ada 12 perusahaan yang sudah diambil alih oleh PT Saratoga. Beberapa perusahaan telah dijual kembali, antara lain PT Dipasena Citra Darmaja, PT Bank Tabungan Pensiunan Nasional (BTPN), dan PT Astra Microtronics.
Pada 2005–2008, Sandiaga Uno menjadi Ketua Umum Himpunan Pengusaha Muda Indonesia (HIPMI). Selama masa kepemimpinannya, jumlah pengusaha yang tergabung di HIPMI meningkat dari 25.000 orang menjadi 35.000 orang. Ia juga menjadi Ketua Komite Tetap Bidang Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM) di Kamar Dagang dan Industri Indonesia (Kadin) sejak 2004.
Sandi dinobatkan menjadi 122 orang terkaya di Indonesia versi majalah Asia Globe dengan total aset perusahaan mencapai 80 juta dollar AS, pada 2007.
