Thomas adalah putra pertama dari pasangan Joseph Soedradjad Djiwandono (ayah) dan Biantiningsih Miderawati Djojohadikusumo (ibu). Ayah Thomas adalah Gubernur Bank Indonesia periode 1993–1998 sedangkan ibunya adalah kakak kandung dari Prabowo Subianto.
Thomas memulai karier sebagai wartawan magang di majalah Tempo tahun 1993. Pada 1994, ia bergabung dengan Indonesia Business Weekly sebagai jurnalis. Sejak 1996 hingga 1999, Thomas meneruskan karier sebagai analis keuangan di NatWest Market, Jakarta. Selanjutnya, ia berkarier sebagai konsultan di Castle Asia periode 1999–2000.
Di tahun 2004, Thomas bergabung dengan Comexindo Internasional dan menduduki posisi sebagai Direktur Pengembangan Bisnis (2004–2008), Deputi CEO (2008-2009), dan CEO pada 2010–2024. Ia juga menjabat sebagai Deputi CEO Arsari Group pada 2011 hingga 2024. (***)