Lulus dari Lembah Tidar, Herindra terpilih masuk pasukan elite Kopassus. Dia mengisi berbagai jabatan komando dan non-komando di lingkungan Kopassus, termasuk menjadi Komandan Batalyon 812 Satuan 81 Kopassus saat dia berpangkat letnan kolonel.
Karier militernya dimulai dari komandan peleton, menanjak ke Komandan Resimen Sandiyudha, hingga Komando Pasukan Khusus. Herindra berkarier cukup lama pada Korps “Baret Merah” atau Kopassus.
Pada pasukan elite TNI Angkatan Darat itu, Herindra pernah menduduki jabatan Komandan Satuan Penanggulangan Teror (Satgultor)-81, unit untuk memberantas terorisme.
Herindra kemudian mendapatkan penugasan di luar lingkungan Korps Baret Merah, yaitu di Kodam I/Bukit Barisan sebagai perwira senior intelijen. Dia kemudian menjabat sebagai Komandan Distrik Militer (Dandim) di Kabupaten Bengkalis, Provinsi Riau. Selama menjabat sebagai Dandim, Herindra ikut andil memberantas pembalakan liar (illegal logging) dengan mengamankan 27 ton kayu ilegal pada 2005.
Dua tahun berselang, dia kembali ke Akademi Militer Magelang menempati posisi sebagai Wakil Komandan Resimen Taruna Akmil. Kemudian, Herindra dipercaya sebagai Asisten Intelijen (asintel) Komandan Jenderal (Danjen) Kopassus pada 2008 dan Asintel Kepala Staf Kodam (Kasdam) Jaya pada 2009.
Herindra kemudian mengisi posisi strategis sebagai Direktur Penelitian dan Pengembangan Pusat Intelijen TNI Angkatan Darat, dan melanjutkan pendidikan magister di Universitas Nasional Malaysia.
Selepas mendapatkan gelar master pada 2011, Herindra dipercaya sebagai Koordinator Staf Pribadi Kepala Staf TNI Angkatan Darat (Koorspri KSAD), yang saat itu dijabat oleh Jenderal TNI Pramono Edhie Wibowo.
Karier Herindra terus menanjak selepas itu. Dia mengisi jabatan sebagai Komandam Korem 101/Antasari di Banjarmasin, Kalimantan Selatan (2012—2013). Herindra, yang saat itu berpangkat kolonel, menerima brevet Bhayangkara Bahari Utama Kehormatan oleh Direktur Polisi Perairan Polda Kalimantan Selatan pada 21 Maret 2013.
Kemudian, Herindra kembali mengisi jabatan di lingkungan Korps Baret Merah sebagai Wakil Komandan Jenderal Kopasuss (2013–2015). Herindra, yang saat itu dilantik sebagai Wadanjen Kopassus pada 8 Juli 2013 sempat memegang jabatan ganda juga sebagai Danrem 101/Antasari sampai 24 Juli 2013.
Herindra kemudian mengisi posisi sebagai Kepala Staf Kodam III/Siliwangi (2015), dan tak berselang lama, dia mendapatkan promosi naik bintang dua diangkat menjadi Komandan Jenderal Kopassus (2015–2016).
Herindra kemudian kembali ke teritorial menjabat sebagai Pangdam III/Siliwangi (2016–2017) setelah menjadi Danjen Kopassus.
