Dalam silsilah disebut, Ki Demang Plakaran ialah trah Majapahit. Leluhurnya dari garis laki-laki ialah Ario Damar, raja Palembang. Ke atas, Ario Damar tercatat sebagai salah satu anak Raja Majapahit, Brawijaya.
Pangeran Demang, di stambook Madura Barat, Ario Damar disebut sebagai putra dari Raja Brawijaya V. Raja kerajaan besar Majapahit yang memerintah pada 1468-1478 M.
Sosok ini sering diidentikkan dengan tokoh Bhre Kertabumi. Namun terlepas dari asumsi-asumsi itu, penulisan Pangeran Demang sebagai cucu dari Brawijaya V itu masih memerlukan kajian lebih lanjut.
Pasalnya dari Pangeran Demang sampai Ario Damar saja hitungannya ada 5 generasi. Sehingga agak aneh jika Ario Damar tetap disambungkan pada Brawijaya V yang memerintah pada 1468-1478 M.
Versi lain di sebuah manuskrip kuna, Pangeran Demang bukan bersambung pada Brawijaya V, melainkan Sunan Giri (Ainul Yaqin/Raden Paku).
Leluhur Raja Madura Berawal dari Pertapa Sakti
Pangeran Demang lahir dari pasangan Ario Pojok dan Nyai Ageng Budho (keturunan Lembu Petteng, salah satu anak Brawijaya juga).
Dalam catatan Zainalfattah, Pangeran Demang lahir di desa bernama Demongan. Sehingga kadang beliau juga ditulis Kiai Demong. Desa Demongan dahulu masuk kabupaten Sampang. Ayang Pangeran Demang, Ario Pojok merupakan Kamituwo di Madegan, Sampang.
Sejak kecil, Pangeran Demang dikisahkan memiliki perbawa besar. Beliau juga dikenal suka bertapa, dan disenangi banyak orang.
Hingga suatu saat, berdasar petunjuk gaib, Pangeran Demang muda disuruh hijrah ke desa bernama Plakaran, di Arosbaya.
Selama di perjalanan beliau selalu disambut banyak orang yang lantas menjadi pengikutnya. Beliau juga terpaksa banyak berhenti, karena banyak orang yang ingin menjamunya.
Hingga sang pangeran ini di perjalanannya bertemu dengan seorang perempuan sepuh, yang memberikan bungkusan berisi 40 buah nagasari.
Sang nenek itu mengatakan jika dirinya maupun 40 buah nagasari itu berasal dari desa bernama Plakaran. Pangeran Demang pun minta diantar ke sana.
Singkat cerita, kedatangan Pangeran Demang menarik simpati banyak orang, yang menginginkan beliau tinggal di Plakaran. Beliau dimuliakan banyak orang.
Sang pangeran pun menikah dengan Nyai Sumekar, putri dari perempuan lanjut usia yang memberinya 40 buah nagasari.
Pangeran Demang lantas membangun sebuah rumah besar yang oleh banyak orang disebut keraton. Keraton itu berada di sebelah barat desa Plakaran, dan sekaligus sebelah timur desa Arosbaya. Orang-orang lantas menyebut bangunan dan daerah itu dengan sebutan keraton Kota Anyar.
Ki Demang Plakaran Menurunkan Para Raja Madura
Dari perkawinan dengan Nyai Sumekar, Pangeran Demang dikaruniai 5 anak. Yaitu Kiai Adipati Pramono, lalu Kiai Pratolo, Kiai Pratali, Pangeran Panangkan, dan Kiai Pragolbo.
